При изображении художника Рябовского были использованы некоторые черты И. И. Левитана. По словам А. С. Лазарева (Грузинского), «серьезный и вдумчивый Левитан совершенно не походил на ничтожного Рябовского» (Чехов в воспоминаниях, стр. 176), но характерные черточки поведения Левитана нашли отражение в рассказе. Наиболее частый характеристический эпитет, применяемый к Рябовскому, — «томный». Но именно этот эпитет отнесен к Левитану в письме Чехова близкого времени («томный Левитан» — Чеховым, 23 апреля 1890 г.). В другом письме, говоря о Левитане, Чехов прибегает к тем же словам, что и при изображении героя своего рассказа (А. С. Суворину, 8 апреля 1892 г.). В характере героя подчеркивались резкие перепады настроения, приступы хандры и тоски — свойственные Левитану и так хорошо знакомые Чехову и по личному общению, и по письмам Левитана (см. письма Чехова Н. А. Лейкину 9 мая 1885 г., М. В. Киселевой 21 сентября 1886 г.; письмо Левитана к Чехову 1887 г. — в кн.: С. Глаголь, И. Грабарь. Исаак Ильич Левитан. Жизнь и творчество. М., 1912, стр. 43).
Еще более далек от своего прототипа — Д. П. Кувшинникова — другой герой «Попрыгуньи», Осип Дымов. От Д. П. Кувшинникова взяты только некоторые черты поведения в сложившейся ситуации, одна-две характерных реплики. В остальном ординарный полицейский врач не имеет никакого сходства с талантливым молодым ученым, «будущим профессором» Дымовым. Л. П. Гроссман считал, что при создании образа Дымова Чехов использовал черты характера и биографии известного московского врача и общественного деятеля И. И. Дуброво, который погиб в 1883 г. при той же ситуации, что и герой Чехова, — высасывая дифтеритные пленки из гортани больного. Гроссман указывает, что, кроме самих качеств личности Дуброво и сходства с героем в биографии (незадолго до смерти Дуброво защитил диссертацию и обещал стать большим ученым), совпадают и некоторые другие детали. «Ближайшим товарищем доктора И. И. Дуброво был один из учредителей Московского хирургического общества С. И. Костарев <…> Не случайно Чехов называет в „Попрыгунье“ лучшего друга Осипа Дымова фамилией Коростелев» («Советское здравоохранение», 1954, № 4, стр. 10). Упоминающийся в рассказе Шрек, считает Гроссман, — измененная фамилия известного врача, профессора Штерка (там же).
В основу фабулы рассказа легли действительные факты: Левитан, как и Рябовский, давал Кувшинниковой уроки живописи; они вместе ездили на этюды на Волгу; наконец, у Кувшинниковой и Левитана был длительный роман. Характер взаимоотношений участников «треугольника» — поведение Д. П. Кувшинникова, который, как писала Кувшинникова в своем дневнике, «бескорыстно, отрешась, от своего я, умел любить меня» (альбом Кувшинниковой), «догадывался и молча переносил свои страдания» (Вокруг Чехова, стр. 163); новые увлечения Левитана и т. п. — все это также нашло отражение в рассказе. (Подробно о фактической основе рассказа «Попрыгунья» и ее художественном претворении см.: А. П. Чудаков. Поэтика и прототипы. — В сб.: В творческой лаборатории Чехова. М., 1974).
К тому времени, когда началась работа над рассказом, Чехов был знаком с Кувшинниковыми уже несколько лет. Еще в 1888 г. (а скорее всего и раньше) он посещал журфиксы Софьи Петровны (письмо Чехова Кувшинниковой 25 декабря 1888 г.). Рассказывалось ему и о летних поездках Кувшинниковой и Левитана — во всяком случае, он настолько хорошо представлял внешний вид и расположение их дома в Плёсе, что узнал его, проплывая мимо по Волге на пароходе по пути на Сахалин (письма Чехова родным и Кувшинниковой от 23 апреля 1890 г.). Чехов сам увидел места реальных событий; здесь же происходит действие IV и V глав рассказа. В «Попрыгунье» художники также живут недалеко от Кинешмы; путь Ольги Ивановны домой занял двое с воловиной суток — примерно столько же, сколько ехал дотуда Чехов. Места эти автор «Попрыгуньи» видел в плохую погоду (письмо Чеховым, 23 апреля 1890 г.). Рассказы Левитана о первой поездке на Волгу, когда его почти все время преследовало ненастье, его письма, собственные впечатления Чехова — все это получило отражение в пятой главе рассказа с ее мрачным пейзажем и «тусклой и холодной» Волгой.
Мемуаристы единодушно уверяют, что Кувшинникова была гораздо глубже героини, прототипом которой она послужила: занятия ее музыкой были серьезны, а живописью еще более того — одно ее полотно было куплено П. М. Третьяковым (в 1888 г.), впоследствии была выставка ее работ и т. п. Но в глазах Чехова все это имело, видимо, меньшую цену. Он иронически относился и к самому этому типу жизненного поведения, и к декоративной обстановке, подобной той, какой окружала себя Кувшинникова. «Поставили в передней японское чучело, ткнули в угол китайский зонт, повесили на перила лестницы ковер и думают, что это художественно, — описывал он свои впечатления от одного дома. — <…> Если художник в убранстве своей квартиры не идет дальше музейного чучела с алебардой, щитов и вееров на стенах, если все это не случайно, а прочувствовано и подчеркнуто, то это не художник, а священнодействующая обезьяна» (Суворину, 3 ноября 1888 г.).
Через два года после опубликования рассказа Чехов написал Щепкиной-Куперник: «Я прочел Ваше „Одиночество“ <…> Однако Вы не удержались и на странице 180 описали Софью Петровну» (24 декабря 1894 г.). Щепкина-Куперник в своих воспоминаниях это отрицала. Но в данном случае важнее другое: что́ Чехов воспринимал как изображение С. П. Кувшинниковой. Вот этот портрет на указанной Чеховым странице: «Инна Павловна была молодая дама с удобным мужем, независимым характером и прелестною квартиркой, где по четвергам собиралось премилое общество. Гостиную ее называли маленьким отелем Рамбулье; у нее было можно найти последний модный роман, последнее научное сочинение и каждую новую знаменитость. В карты у нее не играли, и она этим очень гордилась <…> Она делала все — и не делала ничего, говорила обо всем — и не знала ничего. <…> Готова была бежать в бальных туфельках по снегу за доктором, если кто-нибудь заболеет, и не способна была пожертвовать ему получасом, чтобы тихо посидеть у постели» («Русская мысль», 1894, № 12, стр. 180–181).