Сведений о просмотре Чеховым текста для второго издания сборника «Повести и рассказы» нет; отличия небольшие.
Первоначальный вариант окончания «Обывателей» до сих пор неизвестен. Ю. Соболев высказал предположение, что прототипом Никитина послужил учитель латинского языка в таганрогской гимназии Старов (Ю. Соболев. Чехов. Статьи. Материалы. Библиография. М., 1930, стр. 166). В своей гипотезе Ю. Соболев основывается на истории Старова, рассказанной П. П. Филевским («Очерки из прошлого таганрогской гимназии. По случаю столетнего юбилея гимназии». Составил П. П. Филевский. Таганрог, 1906, стр. 27). Соболев считает, что, хотя «в рассказе Чехова трагический финал смягчен», «контуры романа молодого учителя, вхожего в городское общество, с хорошенькой девушкой, женившей его на себе, вполне совпадают» (там же, стр. 166). Однако это лишь гипотеза, так как известный нам текст рассказа не дает оснований для сближения его с историей учителя Старова.
Публикация первой главы «Учителя словесности» сразу же вызвала отклики в писательской среде. Поразила в этом рассказе прежде всего свежесть восприятия Чеховым жизни, новизна форм воспроизведения ее. 3 декабря 1889 г. И. Л. Леонтьев (Щеглов) писал Чехову: «„Обыватели“ мне очень понравились. Что свежо, то свежо, и об этом не может быть ни у кого разноречия. Разве Житель <А. А. Дьяков> будет протестовать» (ГБЛ). А. Н. Плещеев в письме Чехову от 29 ноября 1889 г. также отмечал, что хотя в рассказе нет «никакого серьезного содержания, никакой особенно глубокой задачи — но зато сколько свежести, поэзии, правды…» (ГБЛ; Слово, сб. 2, стр. 277). Плещеев особенно отметил мастерство чеховских деталей в воспроизведении быта: «Это прелестнейшая бытовая картинка где вся прелесть в подробностях, в мелких штрихах, в „бликах“, как говорят живописцы. Все это живые лица — которых встречал, видел, знал. Я особенно люблю у Вас этого рода рассказы». Позднее, 9 июня 1897 г., Б. А. Лазаревский писал Чехову о второй главе «Учителя словесности»: «Очень обрадовался, когда увидел Вашего „Учители словесности“ в фельетоне „Русск<их> вед<омостей>“, у меня мелькнула глупая мальчишеская мысль, что, значит, в фельетонах печататься не позорно, если и Вы пишете. „Учитель словесности“ и „Попрыгунья“ на меня произвели очень сильное впечатление…» (ГБЛ). М. И. Чайковский в письме Чехову от 17 августе 1903 г. отнес «Учителя словесности» к перлам среди произведений Чехова (ГБЛ).
Л. Толстой высоко оценил рассказ «Учитель словесности». В дневнике В. Ф. Лазурского сохранилась запись от 11 июля 1894 г., непосредственно относящаяся ко второй главе: «Слушали чтение „Учителя словесности“ Чехова из „Русских ведомостей“. Когда Лев Николаевич окончил чтение и стали обмениваться впечатлениями. Лев Николаевич сказал, что рассказ ему нравится. В нем с большим искусством в таких малых размерах сказано так много; здесь нет ни одной черты, которая не шла бы в дело, и это признак художественности. При этом он сделал несколько замечаний о Чехове вообще. Для Льва Николаевича это человек симпатичный, относительно которого можно всегда быть уверенным, что он не скажет ничего дурного. Хотя он и обладает художественной способностью прозрения, но сам еще не имеет чего-нибудь твердого и не может потому учить. Он вечно колеблется и ищет. Для тех, кто еще находится в периоде стояния, он может иметь то значение, что приведет их в колебание, выведет из такого состояния. И это хорошо» («Л. Н. Толстой в воспоминаниях современников». Изд. 2-е. Т. II, 1960, стр. 22–23).
Отзывы критиков об «Учителе словесности» были разноречивы. С. А. Андреевский в рецензии на сборник «Повести и рассказы» отозвался о рассказе весьма комплиментарно, но оценка его производит впечатление недоразумения: «„Учитель словесности“ преисполнен наивною поэзиею романтических радостей в милой провинциальной среде, в юной и счастливой компании» («Новое время», 1895, № 6784, 17 января). Очевидно, Андреевский в этом отзыве основывался на прежнем впечатлении от одной только первой главы рассказа.
Оценка «Учителя словесности» как идиллии была единичной. Другие критики, напротив, относили рассказ к тем произведениям Чехова, где «начинает все более проскальзывать скорбная нота неудовлетворенности жизнью» («Несколько слов об Антоне Павловиче Чехове». <Листовка.> Изд. Московского О-ва народных развлечений, 1901, стр. 2). С этой же точки зрения рассматривает рассказ Волжский (А. С. Глинка) в книге 1903 г. «Очерки о Чехове»: «Живет, живет человек бессознательной, зоологической, даже какою-то растительною жизнью, покоряется, не думая, властной стихии обыденщины, и вдруг, неведомо с чего, загрустит, затоскует. Точно обухом по голове хватит его какое-нибудь, чаще всего самое пустое обстоятельство, и спавшая душа проснется, точно пелена спадет с глаз, жизнь как-то сразу потускнеет, завянет, обесценится, потеряет прежнюю ясность и простоту <…> Так случилось с некиим учителем Никитиным в рассказе „Учитель словесности“» (стр. 119). Этот «конфликт идеала и действительности», по мнению Глинки-Волжского, «не имеет у Чехова в конечном счете положительного исхода». Критик объясняет это связью творчества Чехова с настроением общественной реакции 80-х гг., оговариваясь, однако, что «широко развернутая в его произведениях картина обывательской жизни, нарисованная на фоне всепринижающей власти обыденщины, не укладывается в узкие исторические рамки 80-х гг., а идет далеко вширь и вглубь русской действительности, как прошлых, так и будущих десятилетий» (стр. 134).
Эту эволюцию героя «Учителя словесности» другой критик — А. Л. Липовский — оценил как необоснованную, немотивированную и упрекнул Чехова в излишней краткости формы. «Почему, например, „Учитель словесности“, всегда живший пошляком, без малейшего сомнения в своих поступках, вдруг, возвращаясь после одного проигрыша в карты домой, почувствовал, что он чиновник и лгун и что все таковы? <…> Эти мгновенные душевные настроения более понятны, чем обоснованы» (А. Липовский. Представители современной русской повести и оценка их литературной критикой. — «Литературный вестник», 1901, № 5, стр. 23). Г. Качерец также счел немотивированной перемену, происходящую с героем (Г. Качерец. Чехов. Опыт. М., 1902, стр. 43).